Olha, eu estive em Punta Cana, há uns anos em Setembro ou Outubro. Não consigo precisar o mês mas parece-me que não faz muita diferença. Para começar estamos a falar de tempo topical, onde a instabilidade predomina. E a esta distancia não é possível fazer previsões além de olhar para os modelos históricos que valem o que valem porque cada vez mais o clima tem caprichos próprios.
Pelo aquilo de que se sabe dos dados históricos, é quase certo que vais apanhar chuva. Normalmente são chuvadas rápidas, e tanto pode acontecer várias vezes no mesmo dia como não acontecer. Também é praticamente certo que vais apanhar calor que ajuda equilibrar com o suposto desconforto da chuva. Resumindo é muito provável que chova, mas essa chuva não irá atrapalhar as férias nem mesmo os dias de praia.
Com o que te deves realmente preocupar é com os furações, que além de chuva, me função da trajectória e da intensidade trazem perigo de vida por onde passam. Setembro fica dentro da época dos furacões e será eventualmente o pico da época. O que se sabe é que vão existir furacões, só não se sabe onde nem quando. E mesmo que haja, é muito difícil com menos de dois 2 de diferença aferir a direcção e intensidade do mesmo. Por isso é uma preocupação que terá de ser colocada no momento. Temos o caso do Isaías que há 2/3 dias atrás esperava-se que fosse impactar directamente na Florida, depois de já ter passados pelas Ilhas Virgens, Porto Rico, Rep Dominicana e Bahamas, mas ajustou o percurso e está a passar ao largo da Florida em direcção à Carolinas... Ou seja as previsões são sempre falíveis.
Resumidamente, é provável que apanhes umas chuvadas que não deverão estragar as férias, vais na época dos furacões que não se sabe se vão existir e mesmo que existam a situação só pode ser avaliada com poucos dias de antecedência.